Lily, una mujer con una infancia traumática, se embarca en una nueva vida en Boston para perseguir el sueño de toda su vida de abrir su propio negocio.
Una chica con problemas económicos descubre un anunció de trabajo: padres acaudalados buscan a alguien que "salga" con su introvertido hijo de 19 años.
Mientras Tom espera que su mejor amiga regrese de viaje para pedirle matrimonio se da cuenta que ella está comprometida, ahora deberá luchar para no perderla.
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